La leggenda racconta che Dedalo, atterrato nella zona dopo il suo volo, abbia urlato "Alae Sanae!", riferendosi alle sue finte ali ancora intatte. Da questa esclamazione, si narra, deriverebbe il toponimo di Alessano. Molto più probabilmente l'origine è legata al nome greco di persona Alexis e in effetti, secondo una tradizione del luogo, fu l'imperatore bizantino Alessio I Comneno a volere la fondazione della città.

Rinvenimenti rupestri di epoche remote testimoniano che la zona fu frequentata fin dalla protostoria. Sotto i normanni la città divenne importantissima e fu decretata sede vescovile (tale restò fino al XIX secolo), ma fu tra il XV e il XVI secolo, il momento di massimo splendore di Alessano, che attrasse famiglie di ricchi veneziani e anche una piccola comunità ebraica.

Nel XV secolo furono realizzati il Palazzo Ducale, che fu importante centro di cultura sotto i Gonzaga e Palazzo Sangiovanni.

Del XVI secolo (terminata il secolo successivo), è la chiesa di Sant'Antonio da Padova, insieme al convento dei frati minori. Nel '600 furono costruiti anche chiesa e convento dei Cappuccini, la piccola costruzione della Madonna dell'Assunta.

In prossimità della Serra dei Cianci (la più alta del salento e terrazzata a ulivi), nel '600 fu edificata la chiesa del Crocefisso, eretta tra due grosse paraste e circondata dalla campagna salentina.

Uno dei posti da vedere assolutamente, è l'insediamento rupestre di Macurano, un villaggio che sorge sulla strada che va da Alessano verso Marina di Novaglie. Ivi vi sono due frantoi ipogei ancora utilizzati: trappeto Sauli e trappeto Santa Lucia. Il villaggio fu un importante insediamento bizantino di monaci basiliani in fuga dall'oriente iconoclasta. Nel '500 fu edificato il complesso masserizio Macurano, che comprendeva la masseria Santa Lucia e la cappella di Santo Stefano.

Eventi

• Festa Patronale di San Trifone - Periodo: 11 novembre e ultimo lunedì di luglio; Ferta patronale con bancarelle, spettacoli musicali, luminarie e spettacoli pirotecnici.

• 4 agosto: Sagra della ficandò.

• Festa Madonna del Riposo - Periodo: 8 settembre

• Mostra mercato - Periodo: Fine luglio/inizio agosto; Mostra di prodotti artigianali tipici di Alessano.

• Fiera Nova - Periodo: Ultimo lunedì di luglio

Lungo il fianco settentrionale della Serra di Alessano, sulla strada che conduce a Marina di Novaglie, s’incontra il villaggio rupestre di Macurano, insediamento unico in tutto il Salento, che sorge sul costone roccioso della serra.

 Situato al crocevia che collega Alessano con i paesi vicini e con il mare, la sua posizione strategica spiega l’importanza dell’insediamento, che fu popolato prima dai monaci basiliani in fuga durante la lotta iconoclasta.

Gli ambienti abitativi rispecchiano la tipologia degli insediamenti rupestri medievali più semplici.  
Secondo le fonti archivistiche, l’insediamento è stato abbandonato nel ‘300, per essere ripopolato nel ‘500 con la costruzione della Masseria Santa Lucia, della torre e della chiesetta di Santo Stefano.

Contrada Macurano73031 Alessano +3908331821155 +393779904071